【シニア層の失敗しない転職】メリットと後悔する前に知りたいデメリット

定年後再雇用制度は慣れた環境で働き続けられる安心感は大きいものの、「このままで良いのだろうか？」と不安を感じるシニア層も多いと思います。人生100年と言われる現代、セカンドキャリアをどのように過ごすかは大切なテーマです。
安定を選び再雇用か？、新たな可能性を求めて転職か？どちらを選ぶにしても、後悔だけはしたくないものです。この記事では、シニア層が再雇用ではなく転職を選ぶメリットとデメリットを徹底解説します。長年培ってきた経験やスキルを活かしさらに輝くためのヒントが満載です。

シニア層が転職か再雇用か迷うことは当然なことで、そんな時にオススメな行動は【シニア層転職の迷い徹底解説】60歳再雇用、転職迷いがあるのは当然！で詳しく説明していますのでご覧ください。

１、シニア層の失敗しない転職：新しいことに挑戦

シニア層が転職を選ぶメリットで一番強いのが「新しいことに挑戦できる」でしょう。では具体的にはどんなことなんでしょうか？単に「新しい仕事をする」だけではなく下記の５つが予想されます。どれを自身のメリットにするか明確にした後で転職を選んでも遅くなく、むしろ入社後のミスマッチを防ぐことになります。

（１）新しいこととは一体どんなことでしょう

未経験の職種へのチャレンジ

例えば長年営業職だった方が、定年を機に興味のあったWebデザインやプログラミングの分野などに挑戦するケースです。これは、全く新しいスキルを習得し、セカンドキャリアを築く絶好の機会です。できることからやりたいことへの転身なので、準備期間も必要になりどのくらい仕事で使えるか？未知数な部分が多く、なかなか勇気のある決断ですがむしろシニアだからできることです。

新しい業界へのチャレンジ

例えば長年物流業界だった方が、定年を機に教育業界に挑戦するケースなどです。これはコアになるキャリアやスキルを活かし、違う業界の未経験者としての視点や価値観で業務に打ち込め、転職の中で一番ワクワク感のあるチャレンジです。また自身のキャリアやスキルが業界を超えてどのくらい通用するものか試すことができます。

新しい働き方の模索

今まで正社員としてフルタイムで働いてきた方が、パートタイム、業務委託、在宅勤務など、より柔軟な働き方を選択するケースです。これにより、ライフバランスを改善し、趣味やボランティア活動に時間を費やしたり家族との時間を大切にでき、今までできなかったことができより充実した生活を送ることができます。

新しい環境へ

現状への不満や閉塞感を感じる、自身の成長の停滞を感じる、人間関係への不満、仕事内容への不満、会社の将来性への不安などの理由で「中小企業から大手企業へ」、「大手企業から中小企業へ」、「同業競合他社へ」、このような展開は、新しい環境で刺激を受け自己成長を促しキャリアを再構築できます。

起業やその前段の準備

転職を機に近い将来、起業を見据えた経験を積むケースです。例えば、小規模な企業に転職し経営に近い立場で業務に携わることで、起業に必要な知識やノウハウを学ぶことができたり、目指す業界の市場の可能性を実務経験を通して準備を進めていけるメリットは大きいです。

社会貢献性の高い仕事へ挑戦

NPOやNGOなど社会貢献性の高い団体に転職し、自分のキャリアやスキルをビジネスとは一線を置き、社会のために役立てるケースです。製造業経験者や教育経験者なら海外途上国の支援に目を向けたり、ホスピタリティに興味があれば介護事業への貢献です。キャリアを通して社会貢献し大きなやりがいを感じることができます。

【体験談１】私が求めた「新しいこと」は、コアな部分は変えずセールスでした。優先順位は「①未経験の職種へのチャレンジ＋②未経験の業界へのチャレンジ＋③起業やその前段の準備」でした。とにかく何でも吸収して自分のスキルにしたい気持ちが強く貪欲でした。時にはかなり遠回りだったり、実務に活かせないことも多かったですが、キャリアやスキルをコアにして、刺激感やライバル意識がカンフル剤になり、どんな職種、業界でもそこそこ頑張れました。

（２）シニア層に新しいことへの挑戦が重要な２つの理由

自己肯定感の維持と向上

新しいことに挑戦し達成することで、自己肯定感や承認感を高く保てます。長い現役時代は短期、中長期目標を達成することで昇給、昇格を目指してやってきました。定年を機に再雇用やリタイヤすると今までの重い責任感が抜け、自由な時間を手に入れたようにも思えますが、時間が経つとむしろ物足りなさを感じて何かやらなければ、、と思う方も多いです。精神的な健康を維持するために非常に需要です。

新たな人脈の形成

新しい環境に飛び込むことで、今まで出会うことのなかった人々との繋が生まれます。実際に定年後の生活において、会社関係の付き合いがなくなるだけで急に交友関係が狭くなった気持ちになります。例えば年賀状では、定年翌年には1/3程度になり書く手間はなくなりましたが寂しくなったとよく聞きます。社会的な孤立を防ぎ、豊かな人生を送る上で大切です。

（３）シニア層の新しいことへの挑戦で注意やリスクは何？

新しいことに挑戦する際には、十分な準備と情報収集が必要です。未経験の業界や業種に挑戦する場合は特に必要なスキルを習得するための学習や研修を受けるなど計画的に進めましょう。転職ブランクはできるだけ避けるためにも、実際の業務責任が軽くなる定年1年前から第二の人生への準備を進め、転職リスクの収入面や雇用条件の変化についても事前にしっかりと確認しておきましょう。

「新しいことに挑戦できる」というメリットは、シニア層にとって単なる仕事の変化以上の、人生を豊かにする可能性を秘めています。しっかりと準備を行い、リスクを認識した上で積極的に挑戦してみる価値は十分にあると言えます。

【体験談２】私は海外生活が長く個人で会社をしているので、同じ会社のスタッフ大勢で群れることが羨ましかったです。失敗するのも成功するのも自分、、これはホント寂しいものです。しかしある時、昔の上司と会食しながらこんな話を聞かされました。「alone と lonelyは違う。寂しさに勝てない人は一人にはなれないから誰かと群れたくなる。だから一人で10数年もやってきたことは誰にでもできることではない！昔から一人を楽しめる術を持っていたと思うよ。」言われてみると何だか嬉しかったです。実際に寂しい気持ちを忘れるように、その時取れる仕事のために新しいことをどんどん吸収していたように思えます。私にとって「新しいことへの挑戦は」一人であることを寂しく思わない術だったのかなあと思います。

２、シニア層の失敗しない転職：自己成長を促進できます

シニア層が転職を選ぶメリットの「自己成長を促進できる」ですが、これは単に若手社員のようにキャリアアップを目指すという意味合いだけではありません。

採用企業側も長年培ってきた経験を活かしながら、社内の文化習慣への適応力や業務を進める上でのルールを身につけて、新しい環境でさらに自身の可能性を広げてほしいと願っています。具体的にどのような自己成長が期待できるのか？以下に詳しく解説します。

（１）新しい知識やスキルの習得

転職によって、今までとは異なる業務や役割を担います。その過程で、新しい知識やスキルが必要になるでしょう。これは脳の活性化にも繋がり、認知機能の維持にも役立ちますので積極的に習得しましょう。

具体的な例として

事務職だった方がIT関連の企業に転職し、アシスタントとして基本的なプログラミングスキルやデータ分析の知識を学びます。IT業務を直接担うのではなくアシスタントレベルなら興味があれば独学しわからないところを教えて貰えば十分に習得できます。

営業職だった方が、マーケティング関連の企業に転職し、WebマーケティングやSNS運用のノウハウを習得します。営業職経験者は長年の実務の中で自然と「マーケティング」をやってきています。マーケティング意識がなければどんな商品も売れなかったでしょう。自身の経験にマーケティング手法を当てはめていき、アウトプットとしてWebやSNSを運用すると思えば十分に習得できます。

社内業務が専用のシステムで運用されているので使いこなさなければいけない。会社数だけ専用の業務システムがあるので避けて通れず、協調性や円滑に業務を進める上でも前向きに取り組みましょう。

（２）経験の応用と深掘り

これまで培ってきた経験やスキルを新しい環境で応用する時、経験を修正しなければならないことや使えないことも多々あります。こんな時は従来を否定される気持ちではなく自身の経験をさらに深掘りできる機会として。「以前の○○○を○○○に応用できるかも、、」とし、わからないところは教えてもらい自分のスキルアップに繋げる気持ちが大切です。実際に異なる視点や価値観に触れることで自身の経験に新たな解釈や見方が生まれることがあります。

具体的な例として

大企業でマネジメント経験が豊富だった方が、中小企業に転職し組織を超えた、より柔軟なマネジメントが必要になった時、大企業のやり方を強いると周囲からの反発が強くなります。こんな時は中小企業ならではの組織運営を見て習い自身のスキルに繋げていきましょう。

セールスで長年働いてきた方が、資材購買の職種へ転職し売り手と買い手が逆転した時、売り手の気持ちがわかりすぎて詰めきれないことがあります。こんな時は同じセールス経験者として理解できることを相手に伝えた上で、如何に会社のために貢献できるか？を考えます。

【体験談３】私は以前から営業と購買は同じ権利を持つ！と思っています。買ってくれる人がいなければ売ることができないし、また売ってくれる人がいなければ買うことができないんです。実際に私のキャリアのコアはセールスですが、中国系企業で何年間か資材担当をして日本から調達する業務をしたことがありました。その時に、営業マンの気持ち、立場などが手に取るように分かり、妥協点の出し方、タイミングなどバイヤーって楽しい！と感じました。その経験は今ではバイヤーの気持ちがわかることで、自身のセールススキルに繋がりました。

３、シニア層の失敗しない転職：新たな人脈とネットワークの拡大

シニア層が転職を選ぶと、今まで関わりのなかった人々との出会いが生まれます。異なる背景を持つ人々との交流は、年齢層を超えた繋がりや同じシニア層転職を経験した人たちと知り合うことです。自身の視野を広げ、新しい刺激や学びの機会を与えてくれるでしょう。

具体的な例

異業種交流会やセミナーなどに積極的に参加し、昔の杵柄よりも相手に教えてもらう姿勢こそが新しい人脈形成のコツです。「能ある○○は爪を隠す」です。時間が経てば経つほど自身が持つキャリアが相手に伝わった時の効果は無限大です。相手に自分を知ってもらうのではなく後で知ってもらい、先に相手を知るようにします。

転職先の同僚や取引先に「60歳の新人です！！」と胸を張り言えることはとてもカッコいいと思います。どんな方も必ずシニア層を迎えるので、きっとリスペクトされる存在になれます。

４、シニア層の失敗しない転職：ワークライフバランスの改善

シニア層にとって転職は「ワークライフバランスを改善できる可能性」があります。現役時代は時間に制約が多く、じっくり考えることができなかったので、より自分らしい働き方、生き方を実現するチャンスとなります。具体的にどのような改善が期待できるのか？以下に詳しく解説します。

（１）「ワークライフバランスの改善」とは具体的にどんなっことでしょうか？

労働時間の短縮

フルタイムの正社員から、パートタイム、契約社員、派遣社員、業務委託など、労働時間を短縮できる働き方を選択できます。これにより、自分の時間をより多く確保し、趣味や家族との時間、休息などに充てられます。

勤務時間の柔軟性

フレックスタイム制、時短勤務、在宅勤務など、勤務時間を柔軟に調整できる働き方を選択できます。これにより、自分の生活リズムに合わせて仕事を進めることができ、通勤ラッシュを避けたり、家族の都合に合わせるなど自由度が高まります。

仕事内容の調整

責任の重い管理職から、専門性を活かしたアドバイザーやコンサルタント、あるいは趣味や特技を活かした仕事など、仕事内容を調整できます。これにより、心身の負担を軽減し、よりリラックスして仕事に取り組むことができます。

働く場所の選択

オフィスへの出勤が必須の仕事から、在宅勤務や地方での仕事、あるいは海外での仕事など、働く場所を自由に選択できます。これにより、自然豊かな環境で暮らす、家族の近くで働くなど、ライフスタイルに合わせた働き方が可能です。

（２）なぜシニア層にとって「ワークライフバランスの改善」は重要なのか？

健康維持・増進

長時間労働やストレスから解放されることで、心身の健康を維持、増進でき何でもやりたいことができ、行きたところへ行ける寿命（健康寿命）の延伸に繋がります。たくさんお金を持っていても自由に使えなければ意味がありません。60歳を過ぎると身体のいろんなところにガタが来るのは当然です。リハビリを兼ねて再度健康な身体を取り戻す良い機会です。

家族との時間、趣味の時間など、プライベートの充実

家族あってのやり甲斐です。時間に余裕ができることで、家族との時間や趣味の時間、旅行やボランティア活動など、プライベートを充実させることができます。

精神的なゆとりと充実感

現役時代のような仕事が中心の生活で時間に追われる日々から解放され、自分のペースで生活を送ることで、精神的なゆとりと充実感を得ることができます。生きるためには仕事も大切ですが、趣味や社会活動など、多様な活動を通して今までとは違う世界を見るためにセカンドライフをより充実したものにすることができます。

具体的な例

長年IT業界の管理職として多忙な日々を送ってきた方が、定年後都心から地方に移住し在宅勤務を続けながら、趣味の陶芸教室に通い、近い将来は自分の窯を持つ夢を持っています。

教員として長年教育現場に携わってきた方が、定年後、地域の子供たちを対象とした学習支援ボランティア活動を始めた一方で、食育に注目し有機野菜栽培のため近くの農家で実習し将来は自分の畑を持ちたいと思っています。

（３）シニア層ワークライフバランス改善で注意やリスクは何？

ワークバランスの改善とは労働時間を短縮することで、直接収入に影響します。事前に生活費を見直し、必要な収入を確保できるかどうかについてライフプランニングをしておきましょう。

責任の重い仕事から離れることで、仕事のやりがいが薄れると感じる方もいます。むしろ、適切な仕事を選択することで、自分の価値観や仕事に対するモチベーションを違うところに見つける時期です。

このように、転職はシニア層にとって、ワークライフバランスを改善し、より豊かな人生を送るための有効な手段です。

自分の価値観やライフスタイルに合わせて、どのような働き方を実現したいのかを具体的にイメージし、情報収集や準備を進めていくことは早いに越したことはありません。

【体験談４】私は今このようなブログ運営をして、まだまだ収益は微々たるものですが、自身の体験を文字に残すことが楽しくて収益以上に得るものが多いです。私のワークバランスはこのブログかもしれません。キーをたたいているときは非常にモチベーションが高く、いつでも、どこでも自身の経験を棚卸して文字に残す毎日です。最近少しづつアクセス件数が伸びてきてやり甲斐を感じています。

５、シニア層の失敗しない転職：環境の変化は大きなデメリット

シニア層の転職には実はデメリットも多くその中で最も大きいのが「環境の変化への適応」です。長年同じ環境で働いてきたシニア層にとって、新しい環境へ適応できないことはボディーブローのように効いて精神的に病んでしまう原因にもなります。具体的にどのような点が課題になるか？以下に詳しく解説します。

（１）「環境の変化への適応」とは具体的にどんなことでしょうか？

「環境の変化への適応」が、単に新しい職場に慣れることだけなら時間がある程度解決してくれます。長年培ってきた経験や価値観を業務に活かすためにすることは、新しい環境とのギャップを埋めることです。むしろ、職場に慣れる前にスムーズに業務に取り組めることもできます。「あれ？あの人まだ３ヶ月なのに、そうは見えないよねー」と言われる人が多いのは、ギャップを埋めることを意識した人でしょう。以下に職場環境の３つの変化について説明します。

企業文化や社風の違い

長く同じ会社に勤めていると当たり前と思っていたことが、転職先の企業文化や社風の違いに戸惑うことがあります。例えば、新しい職場のルール、暗黙のルール、慣習、コミュニケーションスタイルなどは、良い悪いではなく、新入社員の気持ちになり理解し受け入れる柔軟性が必要です。

人間関係の変化

新しい同僚や上司との関係構築は、転職においては最も大切なことです。年齢差のある同僚や年下だけど職場では先輩になる方々とのコミュニケーション、新しい上司への報告・連絡・相談の仕方など、今までは逆の立場になったり、新しい会社の方法で、状況に応じた適切な対応が求められます。

オフィス環境の変化

オフィスのレイアウト、使用するツールやシステム、働き方（リモートワークの有無など）も変化します。業務を円滑に進める上での環境はゼロからのスタート意識を持ち、積極的に業務フローの中に入り込むために学ぼうとする積極的な姿勢を取ることが大切で、前の職場との比較や改善は逆効果になります。

（２）仕事内容の５つの変化への適応

新しいデジタル技術や知識の習得

近年、多くの企業で業務のデジタル化が進み、新しいソフトウェアやツール、クラウドサービスなどを使いこなす必要があります。今まで使ったことのないシステムに戸惑ったり、操作を覚えるのに時間がかかったりします。こんな時は対応しなければいけないシステムに優先順位を付けて、根気よく学習し慣れていきましょう。「毎日、システムを使いこなすことばかりで、、、私のスキルはいつ活用できるんだろう、、？」など不安感に負けないメンタルが大切です。

専門知識の変化

どんな職種でも技術革新は早く、数年前の知識が通用しないことがあり、自分ではできると思ったことが「今は、、こうなんです、、。」と言われると結構ショックを受けます。ここで落ち込んだり、自信喪失する必要はありません。発想を転換し、何事も基礎の部分は変わらず、実際に現場で経験したことは誰にも負けないという気持ちさえあれば直にバージョンアップできます。新しい技術や業界の動向を常に学び続ける意欲と、知らないことを学習する労力を持ち続けましょう。

【体験談５】営業職の人材育成をしている時に、クロージング間近な案件がありお客様の上司から同行するように依頼がありました。現状把握のためヒアリングしていると悪い方向への緊急性に気付き、即訪問することにしたときのことです。「今から行ってもアポが取れていないし、時間的に今日は会えないので、先ずオンラインでお客様になぜ状況が変わったのか？確認しましょう、、」との担当者の意見でした。私は、そんなことより、先にお客様の態度などを直接感じながら修正し詰めるのがクロージングではないか？と思ったのですが、、今は基本がオンラインの時代であることを忘れていて、担当者の意見に従いました。結果的に一大事にはならずに翌週、無事に契約できた商談でしたが、もし逆の場合だったら、この担当者の進め方を強引に改めなかったことは正しかったのか？と思ったことがありました。

働き方の変化

職場では自分の子供と同じくらいの若い世代と一緒に働くことになります。思考、仕事の進め方、速さ、コミュニケーションの取り方、価値観など全てにおいて違います。彼らは仕事について初めから質問したり、体験談などを聞いてきません。シニア転職してきた私たちから適当な距離を置き観察していますので、非常にギクシャクした雰囲気があります。

働き方を合わせるのではなくその雰囲気に自分から溶け込む努力をすることで自然と新しい働き方ができます。定年前は管理職だった方が一般社員として働いたり、その逆もあります。そのような組織の上下関係だけに惑わされず、社内の何か？役割が期待されたから採用されたわけなので、自分があそこにいる課長だったら、、あそこの若いスタッフが私だったら何をしてもらいたいか？同じ職場の方々とどういうふうに接し、業務をしてほしいか？を考えながら働きましょう。

【体験談６】私は中国で営業人材育成の業務を受けて半年から1年間いろんな企業で働きます。最初だけ職場に紹介され後は、依頼された成果を出せるように契約期間内に人材育成スケジュールを立て、関係者の現在の課題は何か？どのように解決するか？を考えます。診断シートを作成し現状把握し数ヶ月先の姿に向けて進めるのが仕事でした。「何しにきたの？私たちの何が悪いの？別に教育なんて望んでいないし、、」など職場のみんなからの視線や態度は最悪です。しかし最悪な雰囲気だからこそこのように仕事をいただけるわけで最悪な雰囲気は大歓迎でした。中国の業務の進め方は属人性が強く、「自分の仕事は自分だけのもので他の人に教えるとその仕事が取られてしまう」そんな意識が今も強く、会社にとっては厄介な意識です。それを変えようとする経営者は、チームで協力し合い同じベクトルを向く組織形態にさせたく、スタッフの属人性とは真逆なことが多いです。